Nacido en Nueva York, el 28 de diciembre de 1933 (92 años), Hellerstein estudió en la Universidad de Columbia, sirvió en el Cuerpo de Abogados del Ejército de Estados Unidos entre 1957 y 1960, y trabajó durante casi cuatro décadas en la firma Stroock & Stroock & Lavan LLP, donde se especializó en disputas comerciales.
Hellerstein ha estado a cargo de casos de alto perfil, entre ellos los litigios masivos por daños tras los atentados del 11 de septiembre de 2001, procesos contra altos ejecutivos financieros y otros relacionados con exfuncionarios venezolanos, como Hugo “El Pollo” Carvajal.
Fue nombrado juez de distrito en 1998 por el entonces presidente Bill Clinton y, desde 2011, mantiene la condición de juez senior, lo que le permite continuar activo en casos selectos con una menor carga de trabajo.